Gegen Mitte des 16. Jahrhunderts beschlossen die Medici, nun fest an der Spitze des Großherzogtums Toskana, das Gebiet von Montalbano und das Gebiet der Fucecchio-Sümpfe “auszurüsten”, um sie in echte Ferien-, Jagd- und Erholungsorte zu verwandeln, die relativ weit entfernt, aber, wenn nötig, gut mit der Stadt Florenz verbunden sind.
Obwohl die Medici bereits zu Beginn des 16. Jahrhunderts einen Bauernhof in der Nähe von Stabbia besaßen, der zur Kontrolle des fruchtbaren Bodens und der Mühlen in der Umgebung diente, war die erste wichtige Maßnahme zur Neugestaltung dieses Gebietes zu einem Ort der Freizeitgestaltung 1556 der Bau der Medici-Villa von Cerreto Guidi, die von Großherzog Cosimo I. selbst in Auftrag gegeben wurde. Das monumentale Gebäude, das vom Architekten Davide Fortini entworfen und von Alfonso Parigi il Vecchio fertiggestellt wurde, zeichnet sich heute durch die landschaftlich reizvollen Zugangsrampen zur Villa aus, die “Medici-Brücken” genannt werden und dem berühmten toskanischen Künstler Bernardo Buontalenti zugeschrieben werden. Die Villa, die damals als Basis für Jagdausflüge in die damals noch wenig urbanisierte Umgebung diente, ist traurigerweise dafür bekannt, Schauplatz des tragischen Todes von Isabella de’Medici am 15. Juli 1576 gewesen zu sein. Die junge Frau, die Tochter von Cosimo I., die des Ehebruchs verdächtigt wird, wurde von ihrem Ehemann, Paolo Giordano Orsini, während eines Aufenthalts in der Villa in ihrem Bett erwürgt. Hier können Sie heute neben dem Historischen Museum für Jagd und Revier auch die Räume der unglücklichen Isabella besichtigen und ihr Porträt zusammen mit den Porträts anderer Mitglieder ihrer Adelsfamilie bewundern.
Ab 1626 wurden mehr als 4000 Hektar Land auf dem Montalbano durch eine hohe Mauer eingezäunt (teilweise noch sichtbar entlang einiger markierter Wanderwege) und wurden Teil des Barco Reale Mediceo, des ausgedehnten Jagdreservats der Familie Medici. In dieser Zeit wurden die Villen von Cerreto Guidi und Ambrogiana, zusammen mit der nahe gelegenen Villa di Artimino, zu wahren Ruheplätzen für die intensiven Jagdausflüge, die vom Hof der Medici organisiert wurden.
Nicht verpassen sollte man La Notte di Isabella, eine spektakuläre Nachstellung der Ankunft von Isabella dei Medici in der Villa, die jedes Jahr im Juli im Zentrum von Cerreto Guidi stattfindet, mit einer Prozession von Figuren, Musikern, Führungen und einem Renaissance-Markt.