Lungo la strada che conduce a San Vivaldo, incorniciato dalla struggente bellezza delle colline di Montaione, Castelfalfi rappresenta un tipico esempio di borgo toscano, con il suo castello, la chiesa e le case in mattoni rossi. Fondato dai Longobardi verso il 700 come torre d’osservazione sulla vallata, Castelfalfi fu per secoli un importante fortilizio e solo verso la fine del XVI secolo divenne luogo di villeggiatura prescelto dalla famiglia Medici-Tornaquinci. Oggi, grazie ad un’importante società che ha curato il restauro degli antichi edifici e li ha trasformati in strutture per vacanze, il borgo mantiene la sua vocazione turistica senza per questo perdere la sua immagine autentica, che ne ha fatto negli anni il set prescelto per il reality La Fattoria e per il film Pinocchio (2002) di Roberto Benigni, entrambi ambientati nel passato.
Una curiosità: negli anni ’70, nei pressi di Castelfalfi furono ritrovati i resti fossili di una balena, oggi esposti nel Museo Civico di Montaione.